乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羟基与酚羟基之间形成分子内氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏。

一、实验目的

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羟基与酚羟基之间形成分子内氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏。

主反应：

副反应：

三、反应试剂、产物、副产物的物理常数

四、试剂

五、实验流程

六、实验装置图

七、实验内容

       在50ml干燥的锥形瓶中，加入3g（0.022mol）水杨酸，缓缓加入5ml（0.053mol）醋酸酐，塞紧塞子不断摇动，使固体全部溶解，打开瓶塞滴入5滴浓磷酸，然后在水浴上加热，温度控制在80-90℃并不断摇动，维持反应10-15min，然后冷却至室温，在振摇下慢慢加入3ml水，以分解过剩的醋酸酐，然后再加入15-20ml水，放在冰浴上静置冷却，有大量结晶析出时，抽滤，用少量冰水分次洗涤结晶，抽干，将粗制的乙酰水杨酸转移到100ml烧杯中，加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，当无CO₂产生时，再抽滤一次，除去不溶性杂质，滤液用100ml烧杯承接，在滤液中边搅拌边加入12ml18%的HCl溶液，则结晶析出。在冰浴中冷却5min，抽滤，结晶用少量水洗涤2-3次。产品干燥称重并计算产率。取少许样品溶于2ml乙醇中，滴入FeCl₃溶液1-3d，观察有无颜色反应。

纯乙酰水杨酸为白色针状结晶。熔点mp=135.8℃。

八、注意事项

1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1—2滴1%FeCl₃溶液，观察有无颜色反应（紫色）。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128—135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139—140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）。

6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60—90℃）重结晶。