乙酰水杨酸的制备

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  • 所属分类:有机化学类

1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

实验原理

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。

阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羟基与酚羟基之间形成分子内氢键,阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行,常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏

实验步骤

一、实验目的

1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。

阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羟基与酚羟基之间形成分子内氢键,阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行,常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏。

主反应:

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副反应:

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三、反应试剂、产物、副产物的物理常数

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四、试剂

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五、实验流程

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六、实验装置图

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七、实验内容

       在50ml干燥的锥形瓶中,加入3g(0.022mol)水杨酸,缓缓加入5ml(0.053mol)醋酸酐,塞紧塞子不断摇动,使固体全部溶解,打开瓶塞滴入5滴浓磷酸,然后在水浴上加热,温度控制在80-90℃并不断摇动,维持反应10-15min,然后冷却至室温,在振摇下慢慢加入3ml水,以分解过剩的醋酸酐,然后再加入15-20ml水,放在冰浴上静置冷却,有大量结晶析出时,抽滤,用少量冰水分次洗涤结晶,抽干,将粗制的乙酰水杨酸转移到100ml烧杯中,加入25ml饱和碳酸氢钠溶液,当无CO2产生时,再抽滤一次,除去不溶性杂质,滤液用100ml烧杯承接,在滤液中边搅拌边加入12ml18%的HCl溶液,则结晶析出。在冰浴中冷却5min,抽滤,结晶用少量水洗涤2-3次。产品干燥称重并计算产率。取少许样品溶于2ml乙醇中,滴入FeCl3溶液1-3d,观察有无颜色反应。

纯乙酰水杨酸为白色针状结晶。熔点mp=135.8℃。

八、注意事项

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1—2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128—135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139—140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃)。

6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(60—90℃)重结晶。

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