阿司匹林的合成

(0) 分
  • 所属分类:分析化学类

1 . 通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式

2 . 了解酰化反应的要求及应用

3 . 进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶


实验原理

水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。


实验步骤

一、实验目的

  1.  通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式

  2.  了解酰化反应的要求及应用

  3.  进一步巩固重结晶的操作方法,学会混合溶剂重结晶

二、实验原理

       水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

       阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

       主反应:

QQ图片20191028151343.png

       副反应:

QQ图片20191028151420.png

三、实验仪器及试剂

  1.  实验仪器:单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒(10mL,25mL) 、温度计(100℃)、烧杯(200mL,100mL)、 吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。 

  2.  实验试剂:水杨酸、乙酸酐、硫酸(98%)、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。 

四、主要试剂和物理常数

QQ图片20191028151603.png

       阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸的通性、酯化反应、水解反应。

       水杨酸化学名称:2-羟基苯甲酸分子式 C7H6O3 ,结构式 C6H4OHCOOH分子量 138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

       乙酸酐分子式:(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。

五、实验步骤

  1.  称取50.0g水杨酸,加入50ml圆底烧瓶中,再加入5ml乙酸酐,摇匀后加入5滴浓硫酸,装一球形冷凝管。待水杨酸全部溶解后,将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中,恒温15~20分钟,其间不断振摇。反应结束后,稍微冷却,倒入盛有30ml冷水的烧杯中,并用10ml水洗涤圆底烧瓶,将洗涤液也倒入烧杯中,很快析出白色晶体,将烧杯置于冷水浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤,并用少量水洗涤晶体,抽干得粗品阿司匹林。

  2.  取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中加入0.1%FeCl3溶液1~2滴,现察颜色变化。

  3.  将粗品阿司匹林放入50ml圆底烧瓶中加入4~5ml无水乙醇,装上球形冷凝管,通入冷凝水,置于60~70℃水浴中加热片刻,若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶解。用滴管向溶液中滴加水至微浑,再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体,抽滤,红外灯烘干,计算收率。

  4.  取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中,并加入0.1%FeCl3 溶液1~2滴,观察颜色变化。

五、注意事项

  1.  实验所用的仪器必须干燥。

  2.  水杨酸的称量为减重称量。

  3.  转移乙酸酐和浓硫酸均在通风橱进行乙酸酐用移液管浓硫酸用滴管转移。

  4.  圆底烧瓶加入水杨酸和乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸,之后装上球形冷凝管,等待水杨酸全部溶解。

       注:水杨酸和乙酸酐反应比较混合后即出现白色沉淀,并非是水杨酸未溶。

  5.  恒温水浴时应该不断振荡。

  6.  反应结束后,要等反应物稍微冷却之后再加入烧杯。

  7.  抽滤粗产品时一定要将酸洗净,防止重结晶过程发生副反应:

QQ图片20191028152238.png

  8.  重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑,浑浊短时间内不消失且此操作应在水浴锅外滴加,待溶液微浑后应补加2ml水。

  9.  关于抽滤时洗涤,抽滤粗产品用蒸馏水,而重结晶时用滤液洗涤圆底烧瓶;洗涤时应先拨开吸滤瓶上的橡皮管,加少量水(滤液)在滤饼上,溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜,再接上橡皮管将溶剂抽干。


实验交流

共享应用

  • 浏览量 504
  • 点赞数 0
  • 收藏数 0

课程评分

0
 0 人评分

课程回复

  • 评论数 0

我要评价(100/100)